(2011•南京二模)替米呱隆(Timiperone)主要用于治疗精神分裂症.其合成路线如下:

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  • 解题思路:(1)由合成图中的转化可知,A→B发生苯环上与-F对位上的取代;

    (2)B→C发生C=O的加成反应,保护羰基;

    (3)由D、E的结构可知,反应取代反应,X为邻位氯代硝基苯;

    (4)苯环上共有4个取代基,其中有2个处于间位的-CH2Cl取代基,能与FeCl3溶液发生显色反应,则含-OH,能发生银镜反应,则含-CH2CHO,苯环上的一氯取代产物只有1种,则苯环上只有一种H,以此来分析.

    (5)由B制备高分子化台物

    ,先由B发生消去反应生成烯烃,再结合信息发生氧化反应生成醛,然后氧化为羧酸,再发生羰基的加成反应,最后发生缩聚反应即可.

    (1)由合成图中的转化可知,A→B发生苯环上与-F对位上的取代,该反应为取代反应,故答案为:取代反应;

    (2)B→C发生C=O的加成反应,保护羰基,该反应为

    故答案为:

    ;保护羰基,防止其在后面催化加氢时被还原;

    (3)由D、E的结构可知,反应取代反应,X为邻位氯代硝基苯,结构简式为

    ,故答案为:

    (4)苯环上共有4个取代基,其中有2个处于间位的-CH2Cl取代基,能与FeCl3溶液发生显色反应,则含-OH,能发生银镜反应,则含-CH2CHO,苯环上的一氯取代产物只有1种,则苯环上只有一种H,符合条件的G的同分异构体为

    ,即有2种,故答案为:2;

    (5)由B制备高分子化台物

    ,先由B发生消去反应生成烯烃,再结合信息发生氧化反应生成醛,然后氧化为羧酸,再发生羰基的加成反应,最后发生缩聚反应即可.合成路线流程图为

    故答案为:

    (其他台理答案给分).

    点评:

    本题考点: 有机物的合成;有机物分子中的官能团及其结构.

    考点点评: 本题考查有机物的合成,明确合成中反应条件及碳链骨架的变化、官能团的变化来推断物质是解答本题的关键,题目难度中等.