Question

有机化学芳香酸酸性判断在芳香酸中,为什么取代基具有供电子效应时,酸性顺序为邻＞间＞对,而取代基具有吸电子效应时是邻＞对＞

Answer 1

要看芳香酸的酸性就要看解离后负离子的稳定性,稳定性越强酸性越强

取代基为供电子基：邻位的供电子基可与羰基形成分子内氢键,处于间位的供电子基未能与羰基形成共轭体系,而处于对位可以,故间位比对位稳定,取代基具有供电子效应时,酸性顺序为邻＞间＞对

同理,取代基具有吸电子效应时是邻＞对＞间（解离后负离子的稳定性分析就行了,根据有没有共轭）