宋哲宗绍圣三年（1096）初秋,朝云病逝之后,东坡在悲痛之中难以自拔,于是写下这首《雨中花慢》.六十一岁的老人,独自对着“寒灯孤馆,皓月空床”,看到心爱之人遗物上留下的粉黛之迹,不禁愁肠百结,黯然神伤.他想借酒醉来忘却悲痛,可酒醒之后,思念重返心头,沉重得让人喘不过气来.“丹青易画”之句,说明苏轼本想再现朝云的遗容,可是画儿“无言无声,看了谩结愁肠”,“襟袖上,犹存残黛,渐灭余香”之语,仿佛让人觉得“真态香生谁画得”之叹,再度涌上他的心头,于是放弃做画,再写一首慢词,表达他们之间的意长情长.
“算应负你,枕前珠泪,万点千行”,结语一句,道出了东坡老人此际的无尽忏悔、无尽哀伤.“珠泪万点千行”六个字,正与词牌《雨中花慢》密意缝合,让人生出无限怅惘.
这首词的上阕极为重要,除了“因甚化作行云,却返巫阳”和“但有寒灯孤枕,皓月空床”是心中情、眼前景外,其余话语,全是对往昔的追忆.“嫩脸羞蛾”,是朝云最初被他宠爱时的神态,“乍谐云雨,便学鸾凰”,则是二人缠绵恩爱、枝连偕飞时的情景.
尤为关键的是,“又岂料、正好三春桃李,一夜风霜”,表面上是说朝云伴他到岭南,才度三个春秋（实际上不足两年）,便遭病亡故,实际上,这里暗示了他与朝云“乍谐云雨、便学鸾凰”的时间,那是朝云到他身边三年之后 —— 手段高超且坦诚率真的东坡先生,再次用一个“又”字,加上正好的“正”,使不足三春的岭南生涯与实际上整整三个春秋的“侍而成妾”过程,巧妙无垠地叠印在一方悲怜交织的画面上.