(2013•南宁一模)A为芳香烃衍生物,只含C、H、O三种元素,苯环上有两个处于邻位的取代基(图1).

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  • 解题思路:A为芳香烃衍生物,只含C、H、O三种元素,能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成B,则A含有-CHO,B能发生分子内酯化反应生成C,则B含有-COOH、-OH,故A中还含有-OH,A不能与氯化铁溶液发生显色反应,故A含有的羟基为醇羟基,A在Cu作催化剂条件下与氧气发生氧化反应生成E,且E具有相同的官能团,可以确定A含有1个-CHO、1个-OH,且-OH相连的C原子上有2个H原子,A的相对分子质量为150,去掉1个-CHO、1个-OH后剩余基团式量为150-46=104,剩余基团中C原子最大数目为[104/12]=8…8,应为C8H8,故A含有1故苯环,结合C中含有1个含有O原子的六元环,则A的结构为

    ,B的结构为

    ,(4)中A在浓硫酸条件下生成F,F能使溴水褪色,则A为

    ,F为

    ,E为

    ,B的结构为

    ,C为

    ,B发生缩聚反应得到D,据此解答.

    A为芳香烃衍生物,只含C、H、O三种元素,能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成B,则A含有-CHO,B能发生分子内酯化反应生成C,则B含有-COOH、-OH,故A中还含有-OH,A不能与氯化铁溶液发生显色反应,故A含有的羟基为醇羟基,A在Cu作催化剂条件下与氧气发生氧化反应生成E,且E具有相同的官能团,可以确定A含有1个-CHO、1个-OH,且-OH相连的C原子上有2个H原子,A的相对分子质量为150,去掉1个-CHO、1个-OH后剩余基团式量为150-46=104,剩余基团中C原子最大数目为[104/12]=8…8,应为C8H8,故A含有1故苯环,结合C中含有1个含有O原子的六元环,则A的结构为

    ,B的结构为

    ,(4)中A在浓硫酸条件下生成F,F能使溴水褪色,则A为

    ,F为

    ,E为

    ,B的结构为

    ,C为

    ,B发生缩聚反应得到D,

    (1)B为

    ,分子中含氧官能团为:羧基、羟基,故答案为:羧基、羟基;

    (2)由上述分析可知,符合上述条件的A的两种可能的结构为:

    故答案为:

    (3)B为

    ,1molB分别与Na,NaOH,NaHC03反应时,消耗2molNa、1molNaOH、1molNaHC03,消耗三者物质的量之比是2:1:1,

    故答案为:2:1:1;

    (4)A在浓硫酸条件下生成F,F能使溴水褪色,则A为

    ,F为

    ,E为

    ,B的结构为

    ,C为

    ,B发生缩聚反应得到D,

    ①A→F的反应类型为消去反应,故答案为:消去反应;

    ②此A与新制Cu(OH)2悬浊液的反应的方程式为:

    此A对应的B生成C的反应方程式为:

    故答案为:

    点评:

    本题考点: 有机物的推断.

    考点点评: 本题考查有机物推断,注意利用残余法计算确定A的结构是解题关键,再结合转化关系推断,需要学生熟练掌握官能团性质,对学生的逻辑推理有一定的要求,难度较大.