(1)CH 2="CHCl" HOCH 2C≡CCH 2OH(3分)
(2)
(2分)
(3)CH≡CCH=CH 2
CH 2=CHCH=CH 2 CH 2BrCH=CHCH 2Br
Br(CH 2) 4Br
HO(CH 2) 4OH (3分)
本题是一个经典的有机推断题,题目信息量大,既有文字信息又由框图信息。推断方式既有正向推导,又有逆向推导。突破口也较隐蔽,最后一问有机合成过程合成路线的选择和设计,具有极强的开放性和综合性,比较新颖。体现了考试说明对应试者化学素养的要求。是一道综合考查有机化学基础知识和思维能力的好题。根据题目所给的信息知:A为HC≡CH,B为HC≡CCH=CH 2,C为CH 2=CHCH=CH 2,D为Br(CH 2) 4Br,E为CH 2=CHCl,F为HOCH 2C≡CCH 2OH,G为HO(CH 2) 4OH,根据题目所给的反应信息和有机化学基础知识,可以设计出由B→C…→D的反应流程图:CH≡CCH=CH 2
CH 2=CHCH=CH 2 CH 2BrCH=CHCH 2Br
Br(CH 2) 4Br
HO(CH 2) 4OH