有机化学Sn1反应反应速度大小顺序为什么是这样?

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  • 这是按照反应过程的中间体的稳定性来排序的.中间体越稳定越容易形成,那么反应速度当然越快.Sn1反应的中间体是碳正离子(失去溴离负子的碳带正电).碳正离子带正电不稳定,如果带正电荷的碳原子上有给电子的基团,如图中烷基,就越稳定,这是烷基的给电子诱导效应.对于苯基来说,它是一个大π键共轭体系,是富电子的,对于可以与它共轭的基团,它是有吸电子诱导效应的;但是此处是碳正离子,苯基的作用就类似于乙烯基,可以形成多个稳定的共振结构,共振结构越多,此碳正离子越稳定.请参考烯丙基碳正离子和苄基碳正离子的稳定性顺序.

    此处能形成苄基碳正离子的是前两个,所以相对第三个更稳定.而第一个正电碳原子上还有一个甲基给电子,所以比第二个稳定.