Question

芳香化合物A（）在一定条件下可以发生如下图所示的转化（其他产物和水已略去）．

Answer 1

解题思路：A为

，分子式为C₁₀H₇O₄Cl，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应、酸化得到B与C，结合B、C分子式可知，B为

，C为HOCH₂CH（OH）COOH，由转化关系可知，D为

，E为

，E与乙醇发生转化反应得到F为

，据此解答．

A为

，分子式为C₁₀H₇O₄Cl，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应、酸化得到B与C，结合B、C分子式可知，B为

，C为HOCH₂CH（OH）COOH，由转化关系可知，D为

，E为

，E与乙醇发生转化反应得到F为

，

（1）A为

，分子式为C₁₀H₇O₄Cl，故答案为：C₁₀H₇O₄Cl；

（2）A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生为：

，1mol A在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠4mol，故答案为：4；

（3）有机物C为HOCH₂CH（OH）COOH，可以由乳酸先发生消去反应，再与溴发生加成反应，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，最后酸化得到，故答案为：a；

（4）由E制得F的化学方程式为：

，属于酯化反应（或取代反应），

故答案为：

，酯化反应（或取代反应）；

（5）有机物B与乙酸酐（CH₃COOCOCH₃）直接反应制得阿司匹林（即乙酰水杨酸，分子式C₉H₈O₄），结构简式为

，满足以下条件的阿司匹林的同分异构体：

①苯环上只含有两个侧链，②有两个酯基，③能发生银镜反应，至少有一个甲酸形成的酯基，侧链为-OOCH、-OOCCH₃，或-OOCH、-COOCH₃，或-OOCH、-CH₂OOCH，各有邻、间、对三种，故共有9种，其中核磁共振氢谱是3：2：2：1的结构简式：

、

，

故答案为：

、

．

点评：

本题考点： 有机物的推断．

考点点评： 本题考查有机物推断，注意充分利用有机物结构简式与分子式、转化条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质，难度中等．