M5纤维是美国开发的一种超高性能纤维,下面是以对二甲苯为原料合成M5纤维的合成路线(有些反应未注条件):

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  • 解题思路:对二甲苯与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B可以连续氧化生成对苯二甲酸,故A为

    ,A发生水解反应生成B为

    ,B发生氧化反应生成C为

    ,C发生氧化反应生成对苯二甲酸.由M5的结构可知,F、G分别为

    ,D经过系列反应生成F,则F为

    ,G为

    ,由F中羟基位置可知,对苯二甲酸与溴发生加成反应生成D为

    ,D水解得到E,E酸化生成F,故E为

    ,据此解答.

    对二甲苯与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B可以连续氧化生成对苯二甲酸,故A为

    ,A发生水解反应生成B为

    ,B发生氧化反应生成C为

    ,C发生氧化反应生成对苯二甲酸.由M5的结构可知,F、G分别为

    ,D经过系列反应生成F,则F为

    ,G为

    ,由F中羟基位置可知,对苯二甲酸与溴发生加成反应生成D为

    ,D水解得到E,E酸化生成F,故E为

    (1)对二甲苯的含苯环结构的所有同分异构体的结构简式为:

    ,故答案为:

    (2)由上述分析可知,合成M5的单体F的结构简式为:

    ,故答案为:

    (3)A→B是

    发生水解反应生成

    ,属于取代反应,

    B→C是

    发生氧化反应生成

    故答案为:取代反应;氧化反应;

    (4)B→C的反应方程式为:

    D→E的反应方程式为:

    故答案为:

    点评:

    本题考点: 有机物的推断.

    考点点评: 本题考查有机物的推断,注意根据有机物的结构与反应条件采取正推法、逆推法相结合进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,较好的考查学生分析推理能力与对知识的迁移应用,难度中等.