1.双键的保护不能使用溴化氢的,用于保护的基团一定是可以被温和去除的,最好是可逆反应.溴化氢可不符合这一点.要消除反应条件太强烈了.双键一般情况下不需要保护的.
2.双键和醇很难说谁的还原性强.因为在有机化学中的氧化与还原并非像无机中转移电子那么简单.不同的氧化剂有不同的氧化机制,比如烯烃的臭氧化就是环式历程.因此不同氧化剂对烯烃和醇的作用是不同的.
3.金属作用下的催化氧化一样能够氧化双键.
4.不知你的氧化羟基到羧基的具体方法是什么,但你说的这种方式我没有见过.要氧化羟基到羧基而不破坏双键,除了楼上说的之外,有两种简单的方法：一是新生的二氧化锰在氰化钠存在下可以；第二种是使用Jones试剂,就是三氧化铬的硫酸溶液.都很温和,产率也高.