1.首先从它的化学式可以知道不饱和度=5,9个碳以上不饱和度4以上一般都含有苯环,而苯环已经占了4个不饱和度了,还剩下一个不饱和度.
2.不溶于水、稀盐酸及稀碳酸氢钠溶液,但能溶于稀氢氧化钠溶液,说明其酸性比碳酸弱,说明含有酚羟基.
3.继续看,将溶液冷却、酸化,得到一个沉淀B(C7H6O3）,B的不饱和度还是5,而且先加碱再加酸就变沉淀了,很显然是个羧酸.,这个与后面的能溶解碳酸氢钠很吻合.很显然是A是个酯的结构,这就是为什么A不溶于稀碳酸氢钠溶液但水解后酸化成B就能溶解碳酸氢钠了.
4.再看,B能与三氯化铁溶液作用呈现紫色说明其含有酚羟基,所以B得结构大概就知道了,即是苯环上有一个羟基和一个羧基,但这两个基团是邻位,间位,还是对位还不知道.
5.最后那句话至关重要：在酸性介质中可以进行水蒸气蒸馏.B知道是羧酸和酚,一般来讲它的沸点应该比水高,但就是最后这句话说明它的沸点比水还低了,什么原因呢,将其可能的3种结构画出来,可以看出由于羟基和羧基处于邻位,形成分子间的氢键,反而使其沸点比水还低.所以B是邻羟基苯甲酸.
6.那么A就是邻羟基苯甲酸乙酯
做有机推断题就是带点猜,前后连贯的看..