有机物F(C13H16O2)是一种芳香酯,可用作香精的调香剂.如图是该有机物的合成路线:

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  • 解题思路:由反应①可知A为CH3CH2C(CH3)=CH2,B能发生连续氧化,应含有-OH,则B为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH,C为,由D的分子式可知反应⑤为消去反应,D为CH3CH=C(CH3)COOH,E应含有-OH,与D发生置换反应,则E为,F为,结合对应有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题.

    由反应①可知A为CH3CH2C(CH3)=CH2,B能发生连续氧化,应含有-OH,则B为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH,C为

    ,由D的分子式可知反应⑤为消去反应,D为CH3CH=C(CH3)COOH,E应含有-OH,与D发生置换反应,则E为

    ,F为

    (1)反应②为溴代烃的取代反应,生成醇,应下NaOH水溶液中加热条件下反应生成,反应⑤醇的消去反应,应在浓硫酸作用下加热生成,

    故答案为:NaOH水溶液;浓硫酸、加热;

    (2)反应③为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH的催化氧化,生成

    ,反应的方程式为

    故答案为:

    (3)反应⑦为CH3CH=C(CH3)COOH和

    的酯化反应,反应的方程式为

    故答案为:

    (4)由转化反应可知,①为加成反应,②取代反应,③④为氧化反应,⑤消去反应,⑥⑦为取代反应,

    故答案为:②⑥⑦;

    (5)C为

    ,对应的同分异构体有多种,其中能发生水解反应的有机物应含有酯基,可为CH3CH2CH2COOCH3、CH3CH(CH3)COOCH3、CH3CH2COOCH2CH3、CH3COOCH22CH2CH3、CH3COOCH(CH3)CH3、HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCHCH(CH3)CH3、HCOOC(CH33等9种,

    故答案为:9.

    点评:

    本题考点: 有机物的推断.

    考点点评: 本题考查有机物的推断,为高考常见题型,综合考查学生分析问题的能力和化学知识的综合运用能力,题目难度中等,注意根据反应①确定A为解答该题的突破口.