解题思路：（1）A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，每个碳原子形成4个共价键，结合其分子结构模型知，A中含有苯环，苯环上含有一个支链，支链上含有一个碳碳双键、一个酯基，且结构简式为：
；
（2）A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇，则B为
，与B互为同分异构体的C：含苯环，能发生银镜反应说明含有醛基，且苯环上只有一个支链，另一个氧原子和碳原子形成羰基或醛基，则符合条件的C的结构简式为
；
（3）和溴水发生加成反应生成D，D的结构简式为
，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，E的结构简式为：
，E反应生成F，根据分子式中知，E发生消去反应生成F，F的结构简式为：
，E被氧气氧化生成G，G的结构简式为：
，G被氧化生成H，H的结构简式为
，H反应生成B，B反应生成A，A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇．
（1）A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，每个碳原子形成4个共价键，结合其分子结构模型知，A中含有苯环，苯环上含有一个支链，支链上含有一个碳碳双键、一个酯基，且结构简式为：
，故答案为：
；
（2）A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇，则B为
，与B互为同分异构体的C：含苯环，能发生银镜反应说明含有醛基，且苯环上只有一个支链，另一个氧原子和碳原子形成羰基或醛基，则符合条件的C的结构简式为
、
、
、
，
故答案为：
、
（或
、
）；
（3）
和溴水发生加成反应生成D，D的结构简式为
，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，E的结构简式为：
，E反应生成F，根据分子式中知，E发生消去反应生成F，F的结构简式为：
，E被氧气氧化生成G，G的结构简式为：
，G被氧化生成H，H的结构简式为
，H反应生成B，B反应生成A，A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇；
（ i）通过以上分析知，反应①属加成反应，反应⑤属消去反应，故答案为：加成；消去；
（ ii）通过以上分析知，D的结构简式为
，H的结构简式为
，
故答案为：
；
；
（ iii）F中含碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使最终不能有效，顺利地转化为B，
故答案为：F中含碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使最终不能有效，顺利地转化为B；
（ iv）B和甲醇发生酯化反应生成A，反应方程式为：
，
故答案为：
．
点评：
本题考点： 有机物的推断．
考点点评： 本题考查了有机物的推断，会根据有机物分子式的变化结合反应条件来确定有机物结构，知道常见官能团及其性质，了解常见基本有机反应类型，题目难度中等．