白黎芦醇(结构简式: )属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用.某课题组提出了如下合成

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  • 解题思路:F和三溴化硼反应生成白藜芦醇,根据F的分子式结合题给信息知,F中含有3个酚羟基,F的结构简式为

    ,E发生消去反应生成F,根据F的结构简式知E的结构简式为

    ,D发生加成反应生成E,根据E的结构简式知D的结构简式为

    ,C发生取代反应生成D,结合C的分子式知C的结构简式为

    ,B反应生成C,结合题给信息及B的分子式知,B的结构简式为:

    ,A发生酯化反应生成B,根据A的分子式及B的结构简式知,A的结构简式为

    ,结合物质的性质来分析解答.

    F和三溴化硼反应生成白藜芦醇,根据F的分子式结合题给信息知,F中含有3个酚羟基,F的结构简式为

    ,E发生消去反应生成F,根据F的结构简式知E的结构简式为

    ,D发生加成反应生成E,根据E的结构简式知D的结构简式为

    ,C发生取代反应生成D,结合C的分子式知C的结构简式为

    ,B反应生成C,结合题给信息及B的分子式知,B的结构简式为:

    ,A发生酯化反应生成B,根据A的分子式及B的结构简式知,A的结构简式为

    (1)根据其结构简式知,其分子式为C14H12O3

    故答案为:C14H12O3

    (2)C→D的反应类型是取代反应;E→F的反应类型是消去反应,

    故答案为:取代反应;消去反应;

    (3)根据确定的化合物A的结构简式:

    可以知道,其1H核磁共振谱(H-NMR)中显示有4种不同化学环境的氢原子,其个数比为1:1:2:6,

    故答案为:4;

    (4)A为

    ,与甲醇发生酯化反应生成B,B为

    ,A→B反应的化学方程式为:

    故答案为:

    (5)由以上分析可知,E的结构简式为:

    故答案为:

    (6)根据给定条件①能发生银镜反应,可确定分子结构中有醛基,②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,可确定苯环上有二个取代基,并处于对位.则化合物

    的同分异构体有三种:

    故答案为:

    点评:

    本题考点: 有机物的合成.

    考点点评: 本题考查学生对有机化学基础的掌握情况,以白黎芦醇的合成路线为素材,用给与信息的形式突出考核有机物结构(官能团)与性质的关系、各类衍生物间的转化关系及有机反应类型、同分异构体、化学方程式等基础知识,难度中等.