Question

环氧乙烷能与醇反应机理,断键位置

Answer 1

醇与环氧乙烷反应不管如何断键,产物是一样的,判断其反应机理,通过设计同位素示踪可以很方便得到答案,如醇中的O采用O-18,再根据O-18在产物中的位置就可以很方便知道机理.

RO-18H + （CH2)2O = RO-18-CH2CH2OH 断H机理

RO-18H + （CH2)2O = RO-CH2CH2O-18H 断OH机理

个人看好前者,理由：（1）O-H的极性大,（2）R上可能有位阻.