(2013•洛阳二模)增塑剂是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂,不能用于食品、洒类等行业.DBP是增塑剂的一种,

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  • 解题思路:A的分子式为C8H10,不饱和度为4,考虑为苯的同系物,A被酸性高锰酸钾氧化生成B,1.66g B能够与足量的NaHCO3溶液反应生成0.448L(标准状况下)CO2气体,二氧化碳物质的量为[0.448L/22.4L/mol]=0.02mol,若B分子含有1故-COOH,则B的相对分子质量为[1.66/0.02]=83<106,不符合题意,故A中苯环侧链有2个甲基被氧化为-COOH,B有3类不同的吸收峰,并且峰值面积比为1:1:1,则B为

    ,A为

    ,B与E反应得到DBP应是发生酯化反应,且E的氧化产物能够发生银镜反应,则E含有醇羟基,且羟基相连的C原子上含有2个H原子,DBP的分子式为C16H22O4,其不饱和度为[2×16+2-22/2]=6,应是1分子B与2分子E发生转化反应得到DBP,可推知E的分子式为C4H10O,由于C、D、E分子中均含一个甲基,故E为CH3CH2CH2CH2OH,逆推可知D为CH3CH2CH2CH2Br,C为CH3CH2CH=CH2,则DBP为

    ,据此解答.

    A的分子式为C8H10,不饱和度为4,考虑为苯的同系物,A被酸性高锰酸钾氧化生成B,1.66g B能够与足量的NaHCO3溶液反应生成0.448L(标准状况下)CO2气体,二氧化碳物质的量为[0.448L/22.4L/mol]=0.02mol,若B分子含有1故-COOH,则B的相对分子质量为[1.66/0.02]=83<106,不符合题意,故A中苯环侧链有2个甲基被氧化为-COOH,B有3类不同的吸收峰,并且峰值面积比为1:1:1,则B为

    ,A为

    ,B与E反应得到DBP应是发生酯化反应,且E的氧化产物能够发生银镜反应,则E含有醇羟基,且羟基相连的C原子上含有2个H原子,DBP的分子式为C16H22O4,其不饱和度为[2×16+2-22/2]=6,应是1分子B与2分子E发生转化反应得到DBP,可推知E的分子式为C4H10O,由于C、D、E分子中均含一个甲基,故E为CH3CH2CH2CH2OH,逆推可知D为CH3CH2CH2CH2Br,C为CH3CH2CH=CH2,则DBP为

    (1)A的结构简式是

    ,E为CH3CH2CH2CH2OH,含有的官能团是羟基,故答案为:

    羟基;

    (2)B为

    ,名称为邻苯二甲酸,故答案为:邻苯二甲酸;

    (3)上述反应中,①属于氧化反应,②属于加成反应,③④属于取代反应,故答案为:③④;

    (4)反应④的化学方程式为:

    ,故答案为:

    (5)F是DBP的同分异构体,F也能发生水解反应,含有酯基,且水解生成B和G两种物质,G又与E互为同分异构体,F可能的所有结构简式有:

    ,故答案为:

    (6)塑料中会含有塑化剂(

    ),塑化剂中含有酯基,更易溶于油脂,桶装方便面与塑料壶装植物油最可能摄入较多塑化剂,故答案为:bc.

    点评:

    本题考点: 有机物的推断.

    考点点评: 本题考查有机物的合成与推断,题目难度中等,熟练掌握有机物官能团的性质为是关键,注意苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应.