溴水和高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂,反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物.
(1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为：
①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应,使溴水褪色
CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br
CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr
(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2
CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br
(或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2)
②与苯酚反应生成白色沉淀
③与醛类等有醛基的物质反应,使溴水褪色
CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr
④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡,因萃取作用使溴水褪色,有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色).
⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应,使溴水褪色.
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)
Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2
⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应,使溴水褪色.
Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)
Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4
3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3
Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)
(2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为：
①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应,使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色.
②与苯酚发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色
③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色
④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应,使高锰酸钾溶液褪色.
(3)归纳“既使高锰酸钾溶液褪色,又使溴水褪色的物质”包括：
既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂.苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色.