Question

2,4-戊二酮和乙酰乙酸乙酯哪个酸性强?为什么?

Answer 1

2,4-戊二酮的酸性强.

基于以下3点考虑：

因为酮羰基的吸电子能力强于酯羰基,酯羰基对烯醇化不活泼.所以2,4-戊二酮的两个羰基都可参与烯醇化,而乙酰乙酸乙酯只有一个羰基参与.

因此2,4-戊二酮烯醇式结构含量多于乙酰乙酸乙酯.

所以2,4-戊二酮的3位亚甲基上的氢酸性更强,易离去.