(18分)化合物I(C 11 H 12 O 3 )是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一

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  • (1)(CH 3) 3CCl;碳碳双键 (2)2-甲基-1-丙醇;C 4H 8O 2

    (3)消去反应;氧化反应;取代反应

    (4)(CH 3) 2CHCHO+2Cu(OH) 2+NaOH

    (CH 3) 2CHCOONa+3H 2O+Cu 2O↓

    (5)

    (6)18;

    试题分析:A的分子式为C 4H 9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,所以A的结构简式为(CH 3) 3CCl。A→B是消去反应,B是(CH 3) 2C=CH 2;B→C是加成反应,根据提供的反应信息,C是(CH 3) 2CHCH 2OH;C→D是氧化反应,D是(CH 3) 2CHCHO。D→E是氧化反应,E是(CH 3) 2CHCOOH。F的分子式为C 7H 8O,苯环上的一氯代物只有两种,所以F的结构简式为

    ;在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应,是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代,因此G的结构简式为

    。G→H是水解反应,根据信息,应该是—CHCl 2变成—CHO,则H的结构简式为

    。H→I是酯化反应,I的结构简式为:

    (1)根据以上分析可知,A的结构简式为(CH 3) 3CCl。B所含官能团的名称是碳碳双键。

    (2)C的名称为2-甲基-1-丙醇;E的分子式为C 4H 8O 2

    (3)A→B、C→D、F→G的反应类型分别为消去反应、氧化反应、取代反应。

    (4)醛基与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为(CH 3) 2CHCHO+2Cu(OH) 2+NaOH

    (CH 3) 2CHCOONa+3H 2O+Cu 2O↓。苯酚在光照条件下与氯气发生甲基上氢原子的取代反应,反应的化学方程式为

    (5)I的结构简式为:

    (6)J是I的同系物,相对分子质量小14,说明J比I少一个C原子,两个取代基,既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2;官能团一个是羧基,一个醛基,或—COOH与—CH 2CH 2CHO组合,或—COOH与—CH(CH 3)CHO组合,或—CH 2COOH与—CH 2CHO组合,或—CH 2CH 2COOH与—CHO组合,或—CH(CH 3)COOH与—CHO组合,或HOOCCH(CHO)—与—CH 3的组合;每一个组合考虑邻、间、对三个位置变化,一共有6×3=18种满足条件的同分异构体。其中,一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,结构简式为: